Não creio que quem quer que seja pensasse que era boa ideia ou giro fazer uma coisa destas só para ganhar dinheiro. Ser trans é visto como algo extremamente negativo pela população em geral, seria uma aposta muito arriscada estar a fazer isto pelo dinheiro. A forma como ela fala dela própria também me mete confusão (principalmente esse pormenor de falar na 3ª pessoa), mas quem sou eu para dizer a outra pessoa como se deve expressar ou como se deve definir?
Além disso, ela tem quê, 65 anos? Ou algo por aí... é de outra geração, é de uma altura em que a transexualidade era vista e definida (pelas próprias pessoas trans) de uma forma muito diferente do que é hoje em dia. Aquela retórica do "sempre fui deste sexo" é algo relativamente recente, há uns tempos atrás só se falava naqueles clichés do "homem que quer ser mulher", e as próprias pessoas trans internalizavam isso. A forma como a Caitlyn fala de si própria é um tanto alienígena em relação à forma como se fala do assunto hoje em dia, mas penso que isso seja apenas uma questão de idade e de gerações diferentes.
Em relação a ser contra o casamento entre pessoas do mesmo sexo, eh, há gente homofóbica em todos os sítios, mesmo dentro da população lgbti. Ela é republicana, subscreve aos ideais conservadores associados a essa corrente política, não me admira que tenha esse tipo de ideias enraizadas na cabeça dela (por muito que sejam contraditórias à sua própria vivência). Não seria a primeira vez que vejo pessoas trans a "mudar" (ou a descobrir) de orientação depois de terem iniciado a sua transição.
Em relação à influência dela na população em geral... tenho mixed feelings. Por um lado é bom ter uma pessoa com tanto alcance mediático a trazer este assunto para o mainstream e a "obrigar" milhares de pessoas a pensar neste assunto. Por outro lado, não a quero como representante das pessoas trans. Ela está numa posição muito específica e muito rara: é podre de rica. O dinheiro abre muitas portas, mesmo quando outros fatores (ser trans, neste caso) fechem janelas. A Caitlyn não tem noção do que uma pessoa trans "média" passa, isso torna-se obvio ao longo de alguns episódios da série. Ela é um outlier da experiência trans, não é, de forma alguma, representativa das milhares de pessoas que não têm dinheiro suficiente para fazer tudo o que ela fez, da forma que fez e com a estabilidade económica que tem.